2015/16 -
2014/15 - Juventude SC
2013/14 - Atl.Reguengos
2012/13 - GDC Oriolenses
2011/12 - GD Monte do Trigo
2010/11 - Redondense FC
2009/10 - Estrela V.Novas
2008/09 - U.Montemor
2007/08 - Atlético Reguengos
2006/07 - U.Montemor
2005/06 - Atlético Reguengos
2004/05 - GD Monte do Trigo
2003/04 - Lusitano GC Évora
2002/03 - GD Monte do Trigo
2001/02 - O Calipolense CDVV
2000/01 - U.Montemor
1999/00 - O Calipolense CDVV
1998/99 - GD Portel
1997/98 - O Calipolense CDVV
1996/97 - SC Bencatelense
1995/96 - O Calipolense CDVV
1994/95 - Atl.Reguengos
1993/94 - Estrela V.Novas
1992/93 - CF Estremoz
1991/92 - SC Borbense
1990/91 - Atl.Reguengos
1989/90 - CF Estremoz
1988/89 - SC Borbense
1987/88 - U.Montemor
1986/87 - LCD Arraiolense
1985/86 - Atl.Reguengos
1984/85 - CF Estremoz
1983/84 - U.Montemor
1982/83 - FC Canaviais
1981/82 - Estrela V.Novas
1980/81 - Redondense FC
1979/80 - U.Montemor
1978/79 - SC Borbense
1977/78 - Estrela V.Novas
1976/77 - SC Borbense
1975/76 - Atl.Reguengos
1974/75 - Estrela V.Novas
1973/74 - Atl.Reguengos
1972/73 - O Calipolense CDVV
1971/72 - Estrela V.Novas
1970/71 - O Calipolense CDVV
1969/70 - Estrela V.Novas
1968/69 -
1967/68 -
1966/67 -
1965/66 -
1964/65 -
1963/64 -
1962/63 -
1961/62 -
1960/61 -
1959/60 -
1958/59 -
1957/58 -
1956/57 -
1955/56 -
1954/55 -
1953/54 -
1952/53 -
1951/52 -
1950/51 -
1949/50 -
1948/49 -
1947/48 -
1946/47 - U.Montemor
1945/46 - Juventude SC
1944/45 - U.Montemor
1943/44 - Juventude SC
1942/43 - Juventude SC
1941/42 - CF Estremoz
1940/41 - Lusitano GC
1939/40 - Lusitano GC
1938/39 - Juventude SC
1937/38 - Lusitânia R.Monsaraz
1936/37 - Lusitânia R.Monsaraz
1935/36 - Juventude SC
1934/35 - Lusitano GC
1933/34 - Lusitano GC
1932/33 - Lusitano GC
1931/32 - Juventude SC
1930/31 - Lusitano GC
1929/30 - U.Montemor
1928/29 - Lusitano GC
1927/28 - Lusitano GC
1926/27 - Lusitano GC
1925/26 - Juventude SC
1924/25 - Juventude SC
1923/24 -
1922/23 - Lusitano GC
1921/22 - Lusitano GC
1920/21 - S União Casa Pia
1919/20 - Ateneu D Eborense
1918/19 - S União Casa Pia
1917/18 - Lusitano GC
1916/17 - União A Eborense
1915/16 - União A Eborense
1914/15 - União A Eborense
1913/14 - S Vit.Académica
1912/13 - S Vit.Académica